Harry Styles 和Alessandro Michele 是同類人。Alessandro Michele 是 Gucci 創意總監，在今年他們公佈合作系列 “HA HA HA” 的時候，創意總監便稱讚過Harry Styles 的 「難以置信的時尚感」。同時，Harry Styles 在2019年作為 Alessandro Michele 嘉賓出席Met Gala，當時便接受《VOGUE》的視像採訪，Harry Styles 大方地稱這位意大利設計師是他的風格偶像。

這對堅定友誼都一直支持彼此的工作，Harry Styles 在2015年美國音樂獎上穿著Alessandro Michele 2016年春夏系列中引人注目的花色套裝，使他成為人群中最矚目的那位。Harry Styles 也是第一個在紅地毯上穿著Alessandro Michele 的Gucci全套男裝的人。從那時起，Harry 組合（Harry Styles 和他的造型師 Harry Lambert ）在任何公開亮相的活動表演，都率先找 Gucci 作為時尚風格的首選。最近，Alessandro Michele 更為Harry Styles 的世界巡演，以及《 My Policeman》和《 Don’t Worry Darling》的宣傳片提供了服裝。