當大家回到工作模式時，2021首個甜蜜消息就已經出現。Harry 剛剛發布最新<Treat People With Kindness> MV 獲得廣大關注後，網絡上佈滿26歲Harry Styles 與比他大10年的美國女星兼導演 Olivia Wilde 的新戀情，傳出兩人已經交往數星期。Harry 及 Olivia 還被拍到 一起出席男方經理人Jeffrey Azoff的加州婚禮，兩人都穿上 Gucci 服裝，十指緊扣印證發展姊弟戀。

當然，Harry Styles 看來獨愛姐姐輩的人，由大他16歲的Nicole Scherzinger、大他5歲的 Taylor Swift、大他4歲的法國維密模特兒 Camille Rowe，到現在大他10歲的 Olivia Wilde亦然。出演過《創戰紀》、《天煞西部反撃戰》等電影的 Olivia Wilde，2011年與電影導演兼意大利王子後代 Tao Ruspoli 結束8年婚姻，其後在2013年與美國演員 Jason Sudeikis 訂婚，但是在去年11月已經分手。