一直以來，山本耀司與川久保玲的設計也是如此的同而不同，二人也有着強烈的風格，喜歡破壞「完美」，喜歡打造不一樣的女性。山本耀司的女裝設計滄涼，但永遠有種性感（從他在歌舞伎町的童年的耳濡目染）；川久保玲則是言不驚人誓不休，喜歡挑戰自己的創作極限，也把觀眾接受能力推向極緻。因此，喜歡川久保玲的，或多或少也會對山本耀司有點興趣，換個情況如是。所以，當這段關係再度被提及時，二人被外界視為時尚界最可惜的一對。山本耀司在 System 的訪談中提及了二人關係的終結原因，在於山本耀司希望二人成立的時裝公司能到巴黎發展，川久保玲以忙碌為借口，隨後山本耀司自行到了巴黎發展時，才發現川久保玲已經在巴黎舉辦時裝展。這個謊言讓山本耀司第一次感到有分開的必要。隨後，二人分手，山本耀司也沒有怎樣哭出來，因為他說他明白她的感受。聽起來竟然有點《樂來越愛你》的色彩，有些人只能陪你一程，而那一程通常是前往成功的上一站。

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