Kerouac 的第二本著作 《On The Road》 被廣泛認為是嬉皮 一代的重要作品。這本書於 1957 年發表，於之前任何類型的文學作品截然不同，這一年也是 Christian Dior 開始盛行的一年，正如 Dior 十年前的首次推出一樣，帶來改朝換代的感覺。

眾所周知，Dior 先生非常熱愛旅行，他從不同文化、嶄新角度和全新造型中汲取靈感。而這也是美國一直以來的精神，在這個戰後的時尚新世界，Dior 帶來時裝界的新風氣。Christian Dior 也非常熱愛文學 ，雖然他從未與 Kerouac 或嬉皮文化有交流的機會，但他們的影響力亦體現在品牌的傳統上 。Yves Saint Laurent 與 1960 年代的前衛風格互相呼應，以嬉皮系列為靈感，推出首款高級訂製 的皮外套，命名為 Chicago（芝加哥），芝加哥是 Kerouac 的精彩美國公路之旅的其中一個重要目的地。

 

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這個系列涵蓋反傳統文化到高級訂製時裝，將工藝坊和街頭文化融為一體，結合巴黎高級訂製時裝 Maison 與現代美式運動服飾的休閒感。在所有街頭上都看到 Dior 的影子：Yves Saint Laurent 和 Marc Bohan 的中世紀系列引起格紋斜紋軟呢的時尚，對角剪裁成柔軟舒適的學院風格大衣，為 Dior 的經典剪裁增添柔軟舒適的輕盈感。Fair Isle 針織品刺繡上亮片，再以刺繡工藝加上 「CD Diamond」標誌。1960 年代的絲綢方巾經重新設計，採用各種 Dior 在服飾和外套上出現的經典圖案來裝飾方巾。品牌將 Kerouac 首個版本書籍的插圖以手繪方式印在絲綢和皮革上，以高級訂製的方式將文學作品演繹出來。這個系列採用美國最有特色的復古洗水牛仔布為設計元素
，而這種布料的起源可追溯至法國，原來的名稱為「Sorge de Ninimes」。